У исследователей Мангупа нет единого мнения о времени его возникновения. Одни считают, что город с оборонительными сооружениями возник в VI в., тогда же он стал центром юго-западной Таврики, её главной крепостью. Другие относят возникновение города к X – XI вв. и связывают это событие с разрушением укреплений Эски-Кермена хазарами. Раскопки показали, что уже в первые века нашей эры на плато Мангупа в районе мыса Чуфут-Чеарган-Бурун существовало поселение. В V-VI вв. возникла небольшая крепость на мысе Тешкли-Бурун. В X веке началось строительство большого города, занявшего впоследствии почти всю территорию плато. Дошедшие до нас остатки оборонительных сооружений относятся к более позднему времени – к XIV – XV вв. Стены с башнями и полубашнями опоясывали практически всё плато. Их не было только там, где высота отвесных обрывов превышала несколько десятков метров. Надписи на камнях, а также ряд письменных источников говорят о том, что в XIII – XV вв. город именовался Феодоро. В XV веке в русских и западноевропейских источниках его называли Мангупом. Владели им, как полагают исследователи, князья из армянского рода Гаврасов, видных Византийских деятелей, правивших ранее в Трапезунде. Генуэзцы называли их “господами Феодоро”, русские – “мангупскими князьями”.
Территория княжества в западноевропейских документах часто называется “Готией”. Время возникновения княжества доподлинно неизвестно, но оно, безусловно, существовало до татарского нашествия и было одним из самых больших в западной Таврике. Его границы на северо-востоке одно время доходили до реки Кача, на западе – до земель Херсонеса, а на юге княжеству до появления генуэзцев, по-видимому, принадлежало всё побережье от Алушты до Балаклавы. Население княжества состояло из потомков тавров, скифов, сарматов, аланов; в городе жили также греки и караимы, в небольшом количестве армяне и татары, принявшие христианство.

Основой экономики города было сельское хозяйство. Когда каратели золотордынского темника Ногая разгромили и разграбили города юго-западной Таврики, Мангуп уцелел. Княжество Феодоро не погибло и в 1399 году, когда полчища хана Эдигея прошли по этому краю, предав огню и мечу многие города и селения, в том числе и Херсонес. Правда, мангупское княжество потеряло часть территории, на которой обосновались татары. А генуэзцы захватили часть прибрежных территорий, включая район нынешней Балаклавы, где построили крепость Чембало. И всё же княжество сохранило свою независимость и ещё долгое время оставалось довольно-таки сильным.В XIV – XV оно играло заметную роль не только на территории Крыма.

Письменные источники сообщают о связях княжества с Москвою и Валахией (Молдавией). Это была политическая сила, с которой вынуждены были считаться не только генуэзцы, но и татары. Первым из наиболее известных мангупских князей был Алексей, который объявлял себя “владыкою Феодоро и Поморья”. При нём интенсивно развивалась торговля, что заставило княжество бороться за выход к морю, откуда их оттеснили генуэзцы. В конце концов, феодориты построили свой собственный порт Авлиту недалеко от устья Чёрной речки, впадающей в Северную бухту Севастополя. Для его защиты в 1427 году была построена крепость Каламита. Вскоре Каламитский порт стал главным в юго-западном Крыму, заканчивая торговый путь из степей в Херсонес. Это явилось серьёзным ударом по интересам генуэзцев и вылилось в вооружённое столкновение.

В этой распре Феодоро поддерживал хан Хаджи-Гирей. В 1433 году Алексей захватил Чембало, остатки гарнизона бежали в Кафу. В 1434 году генуэзцы вернули себе крепость. После этого генуэзцы решили проучить и татар, но потерпели поражение, после чего вынуждены были заключать мирное соглашение с Хаджи-Гиреем. Вскоре после этих событий Алексей скончался, и Феодоро управляли его сыновья Алексей (1434 – 1456 гг.), которому генуэзцы вернули свободу, Олубей (1456 – 1471 гг.), Исаак, в русских источниках – Исайко (1471 - 1475). Всё это время политика Феодоро оставалась такой же – дружественной по отношению к татарам и враждебной – к генуэзцам. Однако при Исааке перед лицом турецкой угрозы генуэзцы вынуждены были искать союза с мангупским княжеством. Исаак посетил Кафу, где заключил мирное соглашение с итальянцами. Княжество Феодоро в этот период играло важную политическую роль, с ним искали союза и даже породниться Москва и Валахийя. В 1475 году Исаак умер и власть захватил один их сыновей Олубея. Старший сын Исаака, Александр, в то время находившийся в гостях в Молдавии, вернулся и отрядом в 300 валакхов вернул себе власть в городе. Через несколько дней турецкий десант высадился у Кафы и через неделю она пала. Вслед за ней были захвачены и другие генуэзские колонии в Таврике. К Мангупу турецкая армия подошла в июле 1475 года. Она встретила отчаянное сопротивление его защитников. Осада длилась шесть месяцев. Потом жители Мангупа сложили оружие, не выдержав голодной зимы. Турки разграбили город, сожгли большинство зданий, истребили почти всех его защитников. Мангуп стал административным центром кадылыка (округа), объявленного собственностью султана. Здесь до XVIII века стоял турецкий гарнизон. С приходом турков жизнь в городе стала угасать. Посетивший Мангуп в это время Мартин Броневский писал: “Теперь там остались только греческая церковь святых Константина и Елены и другая, Святого Георгия, совершенно ничтожные. Там живёт один греческий священник да несколько евреев и турок: прочее всё приведено в ужасное разорение”. Когда турки ушли с полуострова, проиграв войну России в 1774 году, крепостью недолго владели татары. После присоединения Крыма к России Мангуп покинули последние его обитатели.